Rory este cel mai mic copil al familiei Culkin si si-a inceput cariera actoriceasca alaturi de fratii sai mai mari, Macaulay si Kieran.
Tanarul a jucat deseori versiuni mai tinere ale personajelor interpretate de fratii sai mai mari. Un exemplu este filmul "Richie Rich" (1984), in care l-a interpretat pe Richie ca bebelus, personajul fiind jucat de fratele lui, Macaulay.
De asemenea, in 2002 a jucat personajul in varsta e 10 ani Igby in filmul "Igby Goes Down", in timp ce fratele sau, Kieran, l-a interpretat pe Igby la maturitate.
Primul sau rol principal important a fost in pelicula "You Can Count On Me", alaturi de Laura Linney, rol pentru care a primit atat aprecierea publicului, cat si a criticilor, prin premiul "Young Artist Award".
Rory a mai aparut in numeroase alte filme, "Signs" fiind unul dintre cele mai importante. Tanarul actor a evitat insa blockbusterele si a preferat peliculele independente, ca "The Chumscrubber", "Down in the Valley" sau "Mean Creek".
Fratele mai mic al lui Macaulay a mai avut si aparitii in seriale de televiziune, precum "Law & Order: Special Victims Unit" sau in "The Twilight Zone".
Actorul a fost suprins de paparazzi in New York, pe platoul de filmare al unei noi pelicule independente, numita "Gabriel". Imbracat intr-o jacheta albastra, de fas, cu o caciula visinie pe cap, Rory seamana foarte bine cu fratele sau mai mare, Macaulay.
Rory in New York, in martie 2012
Rory Culkin in 2010
