Interpretarea impresionanta pe care a avut-o in primul film i-a adus rolul si in cea de-a doua parte, Home Alone 2: Lost in New York (1992). Desi cariera sa ar fi trebuit sa explodeze din acel moment, lucrurile nu au stat asa.
Ajuns la 39 de ani, actorul nu a mai jucat in productii de mare anvergura, cele mai cunoscute fiind Dennis the Menace (1993), Strong Island Boy (1997), Serial (2007), Surrogates (2009), dar si Nebraska (2013), film care a fost nominalizat la Oscar.
In anul 2007, Devin Ratray a fost protagonistul unui documentar care i-a urmarit incercarile pe care acesta le-a facut pentru a o cuceri pe Condolezza Rice. Filmul care ar fi trebuit sa aiba la baza aceasta poveste, Courting Condi, a fost anulat in 2008.
De cand planurile din punct de vedere cinematografie nu s-au mai ridicat la nivelul asteptarilor, Devin si-a dedicat timpul unei alte pasiuni, muzica. Actorul face parte din formatia Little Bill cu care sustine numeroase concerte in New York.
